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Die Zweitrundenbegegnungen im DFB-Junioren-Vereinspokal 2008/2009 werden am 14. Oktober im Rahmen des EM-Qualifikationsspiels der U 19-Junioren zwischen Deutschland und den Niederlanden in Trier ausgelost.Darüber hinaus stehen auch die Mannschaften von Werder Bremen, Hamburger SV, 1. FC Nürnberg, VfB Stuttgart, TuS Koblenz, 1. FSV Mainz 05, SV Babelsberg 03, 1. FC Magdeburg, Dynamo Dresden, FC Carl Zeiss Jena und 1. FC Saarbrücken in der Runde der letzten 16 Teams, die am Sonntag, 23. November 2008, ausgespielt wird.

1. Runde
21.09.2008, 11.00 VfL Wolfsburg – Borussia Dortmund 1:5 (1:2)
20.09.2008, 11.00 Türkiyemspor Berlin – Karlsruher SC 2:1
21.09.2008, 11.00 1. FC Köln – SC Freiburg 1:3 (0:1)
20.09.2008, 11.00 MSV Duisburg – FC Hansa Rostock 1:0 (1:0)
21.09.2008, 11.00 Kieler SV Holstein – Eintracht Frankfurt 7:6 n.E.

Die weiteren elf Teilnehmer haben ein Freilos und steigen erst in der zweiten Runde in den Wettbewerb ein.