Da 58 Mannschaften am DFB-Pokal der Frauen 2008/2009 teilnehmen, sind sechs Freilose zu vergeben. Somit werden 26 Paarungen ausgelost. Gemäß der Abschlusstabelle der Frauen-Bundesliga 2007/2008 steigen Titelverteidiger 1. FFC Frankfurt, FCR 2001 Duisburg, Turbine Potsdam, FC Bayern München, SC 07 Bad Neuenahr und der VfL Wolfsburg erst in der zweiten Runde in den Wettbewerb ein, an der dann noch 32 Mannschaften teilnehmen.
Spiele: 1 Hauptrunde
31.08.08 FFV Neubrandenburg – SG Lütgendortmund
31.08.08 TSV Nahe – Hamburger SV
31.08.08 1. FC Lübars – Herforder SV
31.08.08 Magdeburger FFC – Holstein Kiel
31.08.08 Niendorfer TSV – FC Gütersloh 2000
31.08.08 FSV 02 Schwerin – Mellendorfer TV
31.08.08 BV Borussia Bocholt – 1. FC Lok. Leipzig
31.08.08 FFC Heike Rheine – FFC Oldesloe
31.08.08 SV Johannstadt 90 – Essen-Schönebeck
31.08.08 DJK Arm. Ibbenbüren – SV Victoria Gersten
31.08.08 SV Werder Bremen – SV BW Hohen-Neuendor
31.08.08 VfL Oythe – 1. FC Union Berlin
31.08.08 SV Rot-Weiß Flatow – TB Berlin
31.08.08 1899 Hoffenheim – Bayer 04 Leverkusen
31.08.08 Hegauer FV – Wattenscheid
31.08.08 SV RW Göcklingen – SV Dirmingen
31.08.08 SC Fortuna Köln – FSV Jägersburg
31.08.08 1. FFC 08 Niederkirchen – FV Löchgau
31.08.08 SV Bardenbach – SC Sand
31.08.08 SC Regensburg – VfL Sindelfingen
31.08.08 1. FFC Montabaur – SC Freiburg
31.08.08 VfR 07 Limburg – 1. FC Saarbrücken
31.08.08 1. FC Gera 03 – FF USV Jena
31.08.08 TSV Schwaben Augsburg – FFC W. München
31.08.08 Brauweiler Pulheim – TSV Crailsheim
31.08.08 SV Eintracht Seekirchen – ASV Hagsfeld
1. Hauptrunde: 31. August 2008
2. Hauptrunde: 19. Oktober 2008
Achtelfinale: 09. November 2008
Viertelfinale: 21. Dezember 2008
Halbfinale: 13. April 2009
Finale: 30. Mai 2009 in Berlin
