In der zweiten Hauptrunde des DFB-Pokals 2008/2009 (23./24. September) kommt es zum bayerisch-fränkischen Derby zwischen Titelverteidiger Bayern München und dem 1. FC Nürnberg. Das ergab die Auslosung am Sonntag. Als „Glücksfee“ im Einsatz war dabei Nationalspielerin Linda Bresonik, ebenfalls anwesend war Nationalmannschaftsmanager Oliver Bierhoff.Zudem kommt es zu fünf Bundesliga-Duellen: Energie Cottbus trifft auf Borussia Mönchengladbach, Schalke 04 auf Hannover 96, der VfB Stuttgart auf Arminia Bielefeld, Borussia Dortmund auf Hertha BSC Berlin und der Hamburger SV empfängt den VfL Bochum.
2.Runde
23.-24.09.2008 Carl Zeiss Jena – FSV Frankfurt
23.-24.09.2008 Kickers Offenbach – Karlsruher SC
23.-24.09.2008 FC Oberneuland – VfL Wolfsburg
23.-24.09.2008 Erzgebirge Aue – Werder Bremen
23.-24.09.2008 Energie Cottbus – M’gladbach
23.-24.09.2008 FSV Mainz 05 – 1. FC Köln
23.-24.09.2008 Bayern München – 1. FC Nürnberg
23.-24.09.2008 FC Schalke 04 – Hannover 96
23.-24.09.2008 SV Wehen Wiesb. – Alemannia Aachen
23.-24.09.2008 Eintracht Frankfurt – Hansa Rostock
23.-24.09.2008 VfB Stuttgart – Arminia Bielefeld
23.-24.09.2008 1860 München – MSV Duisburg
23.-24.09.2008 SC Freiburg – 1899 Hoffenheim
23.-24.09.2008 FC Augsburg – Bayer Leverkusen
23.-24.09.2008 Hamburger SV – VfL Bochum
23.-24.09.2008 Borussia Dortmund – Hertha BSC Berlin